Winter Garden látogatói szívesen töltenek el egy szórakozással teli napot A Walt Disney World® területe programjaival vagy keresnek fel olyan nevezetességeket, mint pl. Walt Disney World® üdülőhely. Az utazók körében főként a következőknek köszönhetően népszerű ez a helyszín: családbarát, bevásárlási lehetőség. Orange County National Golf Club vagy Disney's Magnolia golfpálya helyszíneire érdemes kirándulásokat tervezni. A környék népszerű nevezetességei között szerepelnek a következők: Universal Studios Florida™, The Wizarding World of Harry Potter™ élménypark.