Sokan értékelik Brattleboro helyszínével kapcsolatban a következőket: szórakozási lehetőség, művészi közeg, színház. A téli szezonban látogatók olyan kikapcsolódási lehetőségeket élvezhetnek, mint pl.: síelési lehetőség. A természet kedvelőinek érdemes felkeresniük Brattleboroi közösségi park vagy Fort Dummer Állami Park helyszíneit. Érdemes ellátogatni a következő helyi nevezetességekhez: The Stone Church (élőzenés helyszín), Brattleboro Outlet Bevásárlóközpont.
