Ha Chicago területére látogatsz, keress fel olyan látnivalókat, mint pl. Chicagói Kulturális Központ, és fedezz fel nevezetességeket, mint pl. Haditengerészeti kikötő. Az utazók főként a következő jellemzők miatt kedvelik ezt a helyszínt: színház, folyami látkép. Kulturális élmények keresőinek ajánljuk a népszerű Chicagói Művészeti Intézet és Chicago Színház helyszíneket. Érdemes időt szánni az olyan népszerű látnivalókra, mint pl.: Millennium Park, Willis Tower.