Chicago az olyan főbb előnyökről ismert, mint pl. gyönyörű környezet, felhőkarcolók, építészet, folyóparti programok. Akik szívesen töltik idejüket a természetben, számos felfedeznivalót találnak majd az olyan helyszíneken, mint pl.: Millennium Park, Grant Park. Népszerű látnivalók a környéken: Michigan sugárút, Soldier Field Stadion.